November
Am vorletzten November-Wochenende beginnt auf der Insel die Zeit der kuscheligen Weihnachtsmärkte: Den Auftakt macht stets das „Archsumer Weihnachtsstübchen“, gefolgt von den Märkten in Morsum, Keitum und Kampen.
Dezember
Vom 20. Dezember 2008 bis zum 1. Februar 2009 lockt die Eisbahn kleine und große Schlittschuhläufer. Auf der 600 m² großen Eisfläche im Zentrum Westerlands schmilzt garantiert jede Eisprinzessin dahin.
Am zweiten Weihnachtsfeiertag, so ist es bereits seit 1985 Tradition, stürzen sich beim Westerländer Weihnachtsbaden unerschrockene Schwimmer in die eiskalte Nordsee — verkleidet, im Badeanzug oder im Adamskostüm. Zur Belohnung gibt es für jeden eine Urkunde und einen Punsch.
Vom 27. Dezember. bis 1. Januar 2009 feiert die Insel die längste Party der Insel - die Kliffmeile in Wenningstedt. Am 31. Dezember findet am Kappellplatz die große Silvester-Party mit Feuerwerk am Strand statt. Mit Sicherheit jeden Silvester-Kater vertreibt das Neujahrsbaden. Das eiskalte Vergnügen hat bislang noch jeden müden Lebensgeist nach einer durchfeierten Nacht wach gerüttelt. Zahlreiche Zaungäste überzeugen sich von den „Heilkräften“ der kalten Nordsee — nicht ohne sich mit heißem Punsch aufzuwärmen.
Wer sich zum Ende des Jahres noch einmal sportlich betätigen möchte, bevor es abends zum Feiern geht ist kann dies beim Silvesterlauf in Westerland tun. Witzige und verrückte Kostüme sind bei dieser Veranstaltung kein Muss, aber sie zeigen worum es hier geht: jede Menge Spaß. Zum Abend hin füllt sich die Westerländer Strandpromenade wieder zur kultigen Open-Air Silvester-Party.
Januar
Das kulinarische Firmament über Sylt leuchtet heller denn je. Michelin-Sterne funkeln am Himmel und weisen den Feinschmeckern aus ganz Deutschland den Weg zum Gourmet-Festival Sylt. Vom 22. bis 25. Januar 2009 laden fünf Sylter Gastronomen der Spitzenklasse bereits zum zehnten Mal zum kulinarischen Stelldichein auf die Genuss-Insel.
Nach altem friesischem Brauchtum wird am 21. Februar eines jeden Jahres das Biikebrennen gefeiert. Weithin leuchtet am Abendhimmel der Feuerschein großer Holzstapel, die in allen Sylter Dörfern zur Verabschiedung des Winters entzündet werden.Dem Biikebrennen folgt einen Tag später am 22. Februar der Petritag.